Comenzó a trabajar para Ball & Grier, una agencia de publicidad de Utica, Nueva York, sin embargo, en 1953 decidió centrarse en ser caricaturista independiente. De 1954 a 1966, dibujó la tira cómica Grandpa's Boy.[3]
Fue el creador del famoso personaje Marmaduke en 1955, según Anderson, «al mismo tiempo que dibujaba diferentes tipos de perros en mis caricaturas para revistas, también estaba tratando de crear el personaje de un perro específicamente para ser usado en una posible tira cómica de un periódico y decidí que quería un perro con una cara muy expresiva».
Marmaduke fue un travieso perro de raza Gran Danés que vive con la familia Winslow, se encuentra, tras mudarse de domicilio, en medio de una lucha por el territorio entre chuchos callejeros y perros con pedigrí y que se convirtió en protagonista de filmes que mezclaba, escenas reales con dibujos de abunación.
Anderson, quien dice que se basaba en las rutinas de Laurel y Hardy para sus ideas,[ recibió por su caricatura Marmaduke un premio de la National Cartoonists Society en 1978.



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