Bob Bugg fue un ilustrador y dibujante de revistas estadounidense que trabajó para Collier's, Cosmopolitan y varias revistas deportivas. Su trabajo comercial incluyó una serie de notables cómics publicitarios para las marcas de cigarrillos Camel y Winston, y varias ilustraciones de portadas para libros de bolsillo. Más adelante en su carrera, dibujó la serie de viñetas «The New Neighbors» (1974-1976) y trabajó para Hank Ketcham en la tira cómica dominical «Dennis the Menace» (1972-1982).
Recién salido del instituto, Bugg vendió sus primeras viñetas cómicas a la revista Collier's. Recibió formación artística durante dos años en la Art Students League y formó parte de la incipiente industria del cómic. Sus ilustraciones aparecieron en varios cómics entre 1939 y 1942, dibujando historias de aventuras como «Bob and Bill», «Clyde Beatty», «Dr. Hormone» y «Martan the Marvel Man» para Dell Comics. También dibujó para Centaur Comics Group («Fantom of the Fair»), Fiction House Comics («Rocky Hall») y Hawley Publications («Adventures of Bill Baker»). Bugg pasó cuatro años en el ejército estadounidense antes de regresar a la vida civil en 1946.
De vuelta en Nueva York, se embarcó en una carrera como ilustrador independiente, trabajando principalmente para revistas. En 1955, Bob y su esposa Pat se establecieron en New Canaan, Connecticut, por aquel entonces un refugio rural para la clase ejecutiva de Nueva York. Al escasear la mayoría de sus encargos para revistas a finales de la década de 1950, Bugg tuvo que buscar otros mercados, como el arte comercial. En particular, creó una serie de cómics publicitarios para cigarrillos Camel a finales de la década de 1950, protagonizados por el sargento Bilko, personaje interpretado por Phil Silvers en la comedia televisiva «You'll Never Get Rich» (también conocida como «The Phil Silvers Show»). Otra serie, dirigida directamente a los soldados para los periódicos de los campamentos, no incluía al sargento fumador de Camel. Bugg también creó una serie de anuncios en cómic para cigarrillos Winston, parodiando géneros cinematográficos.
A partir de 1963, Bugg se dedicó a ilustrar portadas de libros de bolsillo. Como autor polifacético, publicó «My Family and I» (Grosset & Dunlap, 1965), una sátira en viñetas sobre la vida suburbana vista a través de los ojos de una ingeniosa joven de New Canaan llamada Melissa Thorndyke. Bugg adaptó su estilo de escritura y dibujo para que pareciera que todo el libro había sido escrito e ilustrado por la joven Melissa.
Bob Bugg no se dedicó a dibujar caricaturas para periódicos hasta la década de 1970. En 1972, reemplazó a Owen Fitzgerald como asistente de Hank Ketcham y pasó diez años dibujando la tira cómica dominical de "Dennis the Menace". También trabajó en las historias del cómic con el travieso "five-ana-half" de Ketcham. Para 1982, Ketcham instaló un estudio de producción en California y quería que todos sus asistentes trabajaran desde allí. Bob Bugg, que ya tenía sesenta años, no quería dejar Connecticut y su etapa en "Dennis" llegó a su fin. Su puesto en el estudio de Ketcham fue ocupado por Ron Ferdinand . Entre el 3 de junio de 1974 y 1976, Bob Bugg también dibujó una serie de viñetas con humor sobre familias de clase media, titulada «Los nuevos vecinos». Distribuida por el New York News Syndicate, era una nueva versión de «Los vecinos» de George Clark , pero con personajes recurrentes. Richard O'Brian colaboró como guionista de gags.


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